Zu Nmn wird viel diskutiert, selten mit Kontext. Hier stehen zuerst die Grundlagen in geordneter Reihenfolge, danach die praktischen Hinweise.
Geprüft am 2025-12-31. Was noch umstritten ist, wird als umstritten gekennzeichnet.
Von Hofmann prägte 1855 auch den Begriff „aromatisch“, um die chemischen Eigenschaften dieser Substanzklasse zu beschreiben und nicht deren Geruchsmerkmale. Mansfield begann 1849 mit der industriellen Produktion von Benzol, basierend auf der Destillation von Steinkohlenteer. Bis dahin war Steinkohlenteer ein unerwünschtes Nebenprodukt, das in großen Mengen bei der Herstellung von Koks und Stadtgas anfiel. Steinkohlenteer wurde zum Ausgangsstoff für eine breite Palette von Kohlenwasserstoffen wie Toluol, Naphthalin und Anthracen. Diese wiederum bildeten ab Mitte der 1880er Jahre die Basis für die Entwicklung der Teerfarbenindustrie.
Quellen: de.wikipedia.org
Um die korrekte Strukturformel des Benzols schwelte ein langer Gelehrtenstreit. Frühe Ideen wie die von Albert Ladenburg vorgeschlagene Prisman-Struktur und das von James Dewar neben anderen Strukturen beschriebene Dewar-Benzol erwiesen sich als Fehlschlüsse. Der österreichische Chemiker Johann Josef Loschmidt, damals noch Schullehrer, formulierte erst im Jahre 1861 einige Strukturformeln des Benzols, die der deutsche Chemiker und Professor für Chemie August Kekulé 1865 – möglicherweise als Anregung für seine Kekulé-Strukturformel – übernahm und damit den Benzolring als Basis der Konstitution der aromatischen Verbindungen erkannte. Einer Legende nach kam Kekulé dieser Einfall im Traum. Er träumte von einer Schlange, die sich selbst in den Schwanz biss. Kekulé (ab 1895 Kekule von Stradonitz) beschreibt dies in seiner Rede zum 25-jährigen Jubiläum des Benzolrings 1890. Eine Abbildung der Ringstruktur durch sechs Affen, die abwechselnd entweder mit beiden oder mit einer Hand an die Füße des Nachbarn fassen, beruht auf einem 1886 bei einem Bierabend der Deutschen Chemischen Gesellschaft gemachten Scherz. Kekulés Struktur trug als erste dem experimentellen Befund Rechnung, dass im Benzol alle Kohlenstoffatome gleichwertig sind. Sie erklärte nicht alle Besonderheiten des Benzols, wie beispielsweise seine ungewöhnlich niedrige Reaktivität im Vergleich zu Olefinen. Das Ausbleiben einer Additionsreaktion mit Bromwasser, wie sie nach der Kekulé-Strukturformel zu erwarten wäre, blieb rätselhaft.
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Im Jahre 1872 formulierte Kekulé seine „Oszillationshypothese“ eines dauernden Platzwechsels von Einfach- und Doppelbindungen. Armit und Robinson führten 1925 die vereinfachte Schreibweise mit einem Kreis in der Formel ein, welcher zum Ausdruck bringen soll, dass alle Bindungen absolut gleichwertig sind und keine lokalisierbaren Doppelbindungen existieren. Die britische Kristallographin Kathleen Lonsdale wies 1929 durch Röntgenbeugung die Symmetrie des Rings nach. Weitere Arbeiten von Lonsdale und K.S. Krishnan über die Untersuchung der magnetischen Suszeptibilität von Benzolderivaten und deren Interpretation durch Lonsdale und Pauling konnten zeigen, dass die Elektronen delokalisiert sind. Eine hypothetische Form mit drei fixierten Doppelbindungen und drei Einfachbindungen würde als 1,3,5-Cyclohexatrien bezeichnet.
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Schätzungen zufolge gibt es über 200 verschiedene mögliche Strukturen von (CH)6-Verbindungen, die als Valenzisomere des Benzols bezeichnet werden. Davon wurden einige, wie auch das Benzvalen oder das Dicyclopropenyl in den 1960er und 1970er synthetisiert.
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